Η θέση των Κυθήρων, πάνω στους πανάρχαιους θαλάσσιους δρόμους που ενώναν την προηγμένη πολιτισμικά Ανατολική Μεσόγειο με την Δύση και την Μινωϊκή Κρήτη με την ελλαδική χερσόνσησο, τα έκανε σημαντικά από τα προϊστορικά χρόνια. Η κατοχή τους ήταν για αιώνες, μέχρι σχετικά πρόσφατα, σημαντική για όποιον είχε επιδιώξεις κυριαρχίας στον ευρύτερο θαλάσσιο χώρο της Ανατολικής Μεσογείου και ήθελε να ελέγχει τους θαλάσσιους δρόμους της.

Ετσι το νησί γνώρισε μια μακρά σειρά κυριάρχων, αρχίζοντας από τους Μινωΐτες και προχωρώντας με τους Φοίνικες, τους αρχαίους Λάκωνες και Αθηναίους, τους Ρωμαίους, τους Ενετούς, τους Τούρκους, τους Γάλλους, τους Ρώσους, τους Αγγλους. Σε όλη αυτήν την μακρά διαδοχή πολιτικών αλλαγών, που κράτησε περίπου 4000 χρόνια, όποτε η κεντρική εξουσία των κυριάρχων αδυνάτιζε το κενό εξουσίας το κάλυπτε η πειρατεία. Αυτή ήταν από τα αρχαία χρόνια η μεγάλη πληγή του τόπου, που συνέβαλε στην καθυστέρησή του και εμπόδισε την όποια κοινωνική του ανάπτυξη.

Στην διάρκεια των αιώνων, οι αλλεπάλληλες πολιτικές αλλαγές και οι διαδοχικές πληθυσμιακές ανακατατάξεις του νησιού είχαν σαν αποτέλεσμα το οικιστικό κέντρο των Κυθήρων να αλλάξει πολλές φορές. Το μινωϊκό κέντρο του νησιού βρισκόταν στην ανατολική ακτή, στην Παλαιόπολη. Η κατοίκηση της περιοχής θα διακοπεί τον 4ο αι. μ.Χ. εξαιτίας ενός καταστροφικού σεισμού. Στα μεσαιωνικά χρόνια το κέντρο του νησιού θα μετακινηθεί στην βορεινή ενδοχώρα και από τον 12ο αι. η Παληοχώρα θα γίνει η πρωτεύουσά του. Η ενετική κυριαρχία, που θα διαρκέσει πέντε ολόκληρους αιώνες, θα μεταφέρει το κέντρο στο νότιο άκρο, στην σημερινή Χώρα Κυθήρων, ενώ η Παληοχώρα θα καταστραφεί οριστικά από τους Τούρκους το 1537. Παρόλες όμως τις οικιστικές αλλαγές, το αρχαίο μινωϊκό λιμάνι του Αυλαίμονα παρέμεινε το κύριο λιμάνι του νησιού και στα μεσαιωνικά και στα νεώτερα χρόνια.

Ολες αυτές οι ιστορικές περιπέτειες και οι οικιστικές αλλαγές, άφησαν στο νησί ένα πλήθος από σημαντικά μνημεία. Τα Κύθηρα είναι ένα μεγάλο μουσείο της υστεροβυζαντινής επαρχιακής αρχιτεκτονικής και ζωγραφικής. Ενας από τους σημαντικότερους τόπους για την μαρτυρία του μεσαιωνικού ελληνικού πολιτισμού.

Τα Κύθηρα σε όλη την ταραγμένη ιστορική διαδρομή τους είχαν ιδιαίτερες σχέσεις με την ιστορία και τον πολιτισμό της Κρήτης. Τόσο στην αρχαιότητα, όσο και στον μεσαίωνα και στα μεταβυζαντινά χρόνια. Από το 1864, όμως, που ενσωματώθηκαν στο νεοελληνικό κράτος βρέθηκαν κάπως μετέωρα. Η ένωση με την Ελλάδα έφερε τον οικονομικό μαρασμό του νησιού και την μεγάλη μετανάστευση, που είχε αρχίσει από την εποχή της Αγγλοκρατίας (1809-1864), με άλλους όρους βέβαια. Ειδικώτερα το μεταναστευτικό ρεύμα μετά την δεκαετία του '40 άδειασε το κάποτε πολυπληθές και ζωντανό νησί.